Vattenlöslighet bensen toluen

Besvarad av Kristian Priemel
Fråga: 
Varför är bensen lösligt i vatten men inte toluen?
Svar: 

Enligt Nationalencyklopedin (NE) väljs lösningsmedel efter de egenskaper hos de ämnen som ska lösas, där en enkel grundregel är att "lika löser lika". Inom kemin finns ett antal uttryck för att avgöra detta "lika" - dipol. Enligt NE handlar om en neutral molekyl där elektronens och kärnans laddningar inte har en gemensam tyngdpunkt och blir därmed en osymmetrisk molekyl. (Den kallas polär (det finns även en kortfattad förklaring i wikipedia av detta: https://sv.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%A4r_kovalent_bindning).
Vatten är en sådan molekyl.
Symmetriska molekyler, som bland annat de aromatiska kolvätena bensen och toluen saknar däremot dipolkaraktär och utifrån regeln, lika löser lika, så är bensen och toluen inte speciellt förtjusta att lösa sig i vatten och tvärtom.
Enligt en exprimentblad utgiven av Umeå universitet som handlar om Blandningar av lösningsmedel (se http://school.chem.umu.se/Experiment/P91). Enligt denna så finns ett mått på ett lösningsmedels polaritet - dielektricietetskonstanten (vilket idag benämns som permittivitet), och där visar det sig att både bensen och toluen har en sådan, om än låg. Och att storleken på kolvätena också spelar en roll.
För att bekräfta min misstanke kontrollerade jag redovisad vattenlöslighet i engelska wikipedia för bensen och toluen, och såg att båda har en sådan (se faktarutorna till vänster - gå till solubility in water):
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzene

https://en.wikipedia.org/wiki/Toluene

 

Mitt svar är att även toluen, om än precis som med bensen, ovilligt kan lösa sig i vatten.

25 november 2015 - 20:21